Картина повествует о знаменитом актере Рике Далтоне (которого играет ДиКаприо), герое многих популярных вестернов, в карьере которого наступает кризис. Его время уходит, и он не может с этим смириться. Второй главный герой – личный каскадер Далтона, Клифф Бут (Брэд Питт). Параллельно нам показывают жизнь американской кинозвезды Шэрон Тейт (фильм частично основан на реальных событиях), жены режиссёра Романа Полански, которую в 1969 году жестоко убила банда хиппи-сектантов под предводительством маньяка-психопата Чарльза Мэнсона. За этими двумя компаниями нам и предстоит наблюдать. В итоге зрителя ждет очень неожиданный сюжетный поворот в стиле Тарантино. Как он сам писал: «Этот фильм – моя любовная весточка Голливуду».

Саундтреком к фильму стали «The Circle Game», «Good Thing», «California Dreams» и многие другие хиты поп-музыки 60-х.

В фильме Тарантино множество отсылок к культуре того времени: кино-афиши, названия сериалов, имена популярных актеров… Это позволяет погрузиться в атмосферу Голливуда начала второй половины XX века.

«Однажды в… Голливуде» – о любви к кино, любви к искусству, к самому себе. Героям фильма сопереживаешь, живешь их жизнью. Ты плачешь вместе с героем ДиКаприо, задумываешься над диалогом начинающей актрисы и увядающего Далтона, умиляешься его дружбе с Клиффом Бутом. У картины, по меркам западного кино, очень маленький бюджет – 100 000 000$, но за эти деньги сняли шедевр, с прекрасными актерами, изумительным саундтреком, красивым видеорядом и сюжетом, который держит в напряжении до конца.